Durante gran parte de su vida no se le conocieron enfermedades graves. Solo trascendió que en su niñez sufrió un episodio leve de poliomielitis que no dejó secuelas, y que en sus últimos años había perdido audición en un oído por una infección. Además, debido a su piel muy clara y a la exposición constante al sol durante sus rodajes y actividades al aire libre, hubo rumores sobre un posible cáncer de piel, aunque nunca fueron confirmados por él ni por su familia.
Lo cierto es que Robert Redford deja tras de sí un legado artístico inigualable. Su debut en Broadway se produjo en 1959 con Tall Story, junto a Jane Fonda, y pocos años más tarde alcanzó gran notoriedad con Descalzos en el parque (1963), una de sus comedias más exitosas. El salto definitivo a la fama llegó en 1969 con Butch Cassidy and the Sundance Kid, donde compartió pantalla con Paul Newman y que marcó un antes y un después en su carrera.
A lo largo de las décadas, Redford se consolidó en distintos géneros cinematográficos. En 1973 brilló en El Golpe, nuevamente con Paul Newman, cinta que le valió una nominación al Oscar como mejor actor. En 1975 protagonizó el recordado thriller de espionaje Los tres días del Cóndor y en 1976 interpretó a uno de los periodistas que investigaron el escándalo Watergate en Todos los hombres del presidente, reafirmando su versatilidad.
En los años ochenta volvió a conquistar la pantalla con Out of Africa (1985), donde compartió elenco con Meryl Streep, consolidándose como una estrella global. Ya en los noventa, alcanzó su mayor éxito comercial con Propuesta Indecente (1993), película que recaudó cifras millonarias y atrajo la atención de toda la industria.
Pero su talento no se limitó a la actuación. Como director también dejó huella: Gente como uno le otorgó prestigio en la crítica, mientras que El dilema (1994) recibió cuatro nominaciones al Oscar, entre ellas Mejor Película y Mejor Director. Su mirada artística, unida a su compromiso con el cine independiente, lo llevaron incluso a fundar el Festival de Sundance, hoy uno de los eventos cinematográficos más relevantes del mundo.